三十歲女人迷戀二十歲的男孩，他們有著青春與活力，不想三十歲男人一樣狡猾圓潤。成熟的大先生和不太成熟的凱莉總是會不期而遇，在什么地方都會無意碰到，于是他們約定帶某個地方邂逅。　　周六十點半，在曼哈頓最受歡迎的新餐廳，莎曼珊的公關公司負責這間餐廳的開幕式，三位好友也前去，夜晚相伴的是二十歲的男孩，凱莉認識了男孩山姆，并產生了好感，并加上大先生的爽約，凱莉更加享受這樣的夜晚了。　　第二天，莎曼珊打電話給凱莉談論自己昨晚的艷遇，莎曼珊、米拉達和凱莉都是享樂者，而夏洛特卻是個浪漫主義者，對于新男友，她很緊張，不知道怎樣成為一種健康的關系。　　當莎曼珊與男孩享樂時會發現自己是其中的老者，而在此被大先生爽約的凱莉為了安慰自己，找到山姆，并且樂在其中，只是好夢不會長久，當清晨的陽光灑進房間是，映入眼簾的亂糟糟的房間，很被室友占據的廁所，好夢立刻夢醒。當再次在街上遇到大先生時，這位玩填字游戲的男人重新讓凱莉中毒，原來男人就像吸毒，有時會讓你低迷，而有時又會情迷其中。