凱莉被消防隊邀請去了年度月歷人物選拔，凱莉和三位小伙伴一起前往參加，思維單身開始曼哈頓的單身晚會。凱莉認識了政客比爾，莎曼珊被臺上的消防員瑞奇迷住，之后凱莉和比爾談及了自己的失敗經歷，接著凱莉和比爾準備離開。　　隔天早晨，四個女人聚在一起，莎曼珊開始講述她的細節，而夏洛特卻很崩潰。第二天米拉達去醫院準備準激光手術，醫生要求一人陪伴，之后和史蒂夫提起這件事時，米拉達只是將凱莉當第一聯系人，史蒂夫很崩潰。　　密瑟為在酒吧的夏洛特解圍，夏洛特立刻墜入情網，回到家的凱莉見到比爾，比爾邀請凱莉周末一起參加一個派對，凱莉無法拒絕，但沒辦法陪米拉達做手術，米拉達依舊只想靠自己。之后夏洛特和密瑟的第一次約會時，發現密瑟并不是什么白馬王子，而是做什么都像出頭的男人。去和消防隊員的第二次約會時，見到一屋子的消防隊員，莎曼珊幻想破滅。　　晚上，凱莉開始害怕同比爾一同前去派對，于是前去告訴比爾自己的想法。但最后凱莉錯過了最后一般渡輪，比爾把她帶走了。