Sin City 罪惡之城　　虔誠的教徒突然在教堂里吞槍自殺，原本安逸和諧的小鎮居民們在兩個月前突然性情大變。這些現象把Sam和Dean吸引到了這里。Dean在旅館里碰到舊相識Richie，Richie是一個好色蹩腳的獵魔人?！　　　⌒值軅z發現這個小鎮充滿罪惡，認為鎮民都被惡魔附身了。Dean在酒吧里阻止了一個槍殺了朋友的男人自殺，但他們發現這男人根本沒有被附身。而Richie卻失蹤了，他被惡魔附身的漂亮女招待Casey殺死在地窖里?！　　　obby正在研究Colt，想令它恢復原來的作用，殺死惡魔。這時Ruby出現了，告訴Bobby她可以幫助他修好Colt。　　　　Dean和Sam分頭調查，Dean跟著Casey來到地窖。原來Dean早就潛入地窖發現了Richie的尸體，并做好了惡魔陷阱把Casey困在里面。但Casey力量強大，把Dean也困在地窖里，他們只能等待著各自的救援。在地窖里Casey和Dean聊起了十字路口交易還有黃眼惡魔為Sam所做的計劃，在計劃里Sam本應是領導惡魔軍隊的統帥。　　　　Sam焦急地尋找Dean，終于神父愿意帶他去找Casey，原來神父就是另一個惡魔。Bobby幾時趕到，還帶來了已經修好了的Colt。關鍵時刻，Sam用Colt冷血地殺死了兩個惡魔，沒有顧慮過被附的肉身。Dean開始懷疑他換回來的這個Sam還是不是原來的Sam。Sam也困擾于自己的冷血，并威脅要殺死Ruby，但想到Sam最終還是放下了槍。