28年前的1988年，不論從物資還是從科技都沒辦法和今天相比。但是18歲的我們，也曾奔跑在時代的最前段。穿著最時髦的運動鞋，牛仔褲，用隨身聽聽著申海哲的歌曲。男孩們為了王祖賢，蘇菲瑪索瘋狂。女生們因為湯姆克魯斯，理查吉爾不能自己。不過不論男女都是《英雄本色》的熱血粉絲。首爾特別市道峰區雙門洞鳳凰堂巷子里德善的一家人，還有德善的五位至親朋友，為了成為奧運會舉牌小姐，德善每日用心訓練。但卻因馬達加斯加不會參加本屆奧運會的突然消息傷心落淚。上天不負有心人，德善卻又因此獲得了新的機遇。雖然不富裕，但是分享是很理所當然的1988年。平常阿姨們的聊天聲，在胡同吵鬧的孩子們。有很多鄰居間聊天聲音的雙門洞胡同。因為重情義和人好，寫下的債務擔保書出了問題的緣故，而生活在下層的冬日家。比起家難，成天吵架的倆個女兒更加令人擔心。一夜之間成為閃電富翁的成均家，美蘭對不會花錢的成均很不滿，還有五個青梅竹馬。365日，有著人情味的雙門洞胡同故事開始了。